"Dieß ort ist ein felt statt"

1311
In der Zeugenreihe einer Urkunde des Cassiusstiftes erscheint mit Gerhard von Meckenheim zum ersten Mal ein Vertreter dieses Meckenheimer Rittergeschlechtes. Die Familie war mit dem an der Nordostseite der Stadt befindlichen Burghof und der Unteren Mühle belehnt. Sie stiftete die erstmals 1362 erwähnte Stephanuskapelle. Zum Burghof gehörten im Jahr 1598 eine zahlenmäßig unbegrenzte Schäferei, die Fischerei innerhalb eines Abschnittes der Swist, 38 Morgen Ackerland, eine Wiese, ein Hambuch genanntes Waldstück und ein Baumgarten.

um 1400
Meckenheim erhält eine erste aus Wall und Graben bestehende Ortsbefestigung.

ab 1401
Streitigkeiten zwischen Friedrich von Tomberg sowie dem Cassiusstift und dem Mariengradenstift um die Oberhoheit in Meckenheim.

um 1501
Eine Meckenheimer Schützengilde wird erwähnt; aus ihr entsteht die St. Sebastianus Schützenbruderschaft.

um 1530
Gerhard VII. von Meckenheim beginnt einen langjährigen Streit mit den Herren von Tomberg über eine von ihm gebaute Mühle.

1545
In Meckenheim leben 76 zur Steuer veranschlagte Bürger. Diese besitzen 46 Pferde, 316 Rinder, 279 Schweine und 271 Schafe.

1584
Mit dem Bau des ersten Rathauses wird begonnen. In ihm befindet sich auch die Schule.

1589
Zwei aus Meckenheim stammende Frauen werden im Amt Godesberg wegen Hexerei hingerichtet. Die ersten Namen von Einwohnern jüdischen Glaubens erscheinen in den Quellen - es sind die Namen Hirz und Alexander.

1608
Die Herren von Meckenheim verlieren ihr Lehen in Meckenheim und scheiden aus der Meckenheimer Geschichte aus.

um 1617
Meckenheim wird neben Wall und Graben mit einer Mauer befestigt.

1631 - 1636
Unter den Hexenkommissaren Franz Buirmann und Jan Moeden werden etwa 130 Menschen aus Meckenheim, Rheinbach und Flerzheim als Hexen angeklagt, gefoltert und verbrannt.